UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

ABDUL HAKIM
A1C112009


1. A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

    B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

Jawab :

A.    Senyawa aromatik seperti benzena tidak mudah mengalami reaksi dikarenakan adanya resonansi atau delokalisasi elektron yang berjalan terus-menerus.

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke tunggal.

ternyata, gugus alkil dari alkilbenzena dapat dengan mudah mengalami reaksi. Hal ini dikarenakan gugus alkil yang terikat pada sebuah cincin benzena (karbon benzilik) terstabilkan secara resonansi oleh cincin benzena, akibatnya posisi benzil tersebut menjadi letak serangan dalam banyak reaksi. Karena posisi benzilik yang reaktif ini, alkilbenzena dengan atom H benzilik menghasilkan produk oksidasi yang sama, yaitu asam benzoat.

Untuk mensintesis asam benzoate dari senyawa aromatic ,bisa disintesis dari toluene yang dioksidasi dengan menggunakan katalis kalium permanganat (KMnO₄) dan dalam kondisi asam, asam yang digunakan yaitu asam sulfat (H₂SO₄).

Reaksi permanganat membutuhkan penambahan asam karena reaksi permanganat menghasilkan larutan basa sebagai produknya.C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + H2O + KOH . Dibutuhkan potassium permanganat untuk mengoksidasi toluen (metil benzena) menjadi asam benzoat. Larutan permanganat lebih sedikit bahayanya daripada kromium yang seringkali bersifat karsinogenetik.Asam benzoat C7H6O2 atau C6H5COOH adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatic yang paling sederhana.

Reaksi :

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 14H₂O + 2K₂SO₄ + 6MnSO₄

B.      Untuk mensintesis asam salisilat dari asam benzoat .

asam benzoat direaksikan dengan Cl2 ,sehingga akan menghasilkan HCl. 

reaksinya :

 

lalu hasil dari senyawa tersebut ditambahkan lagi dengan NaOH .sehingga akan menghasilkan reaksi sebagai berikut :

 setelah itu hasil senyawa tersebut ditambahkan HCl supaya Na + didalam cincin benzena tersebut digantikan dengan H+ ,dan akan menghasilkan asam salisilat .

reaksi :

  2. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemampuan demikian?

Jawab :

Antiseptik adalah zat antimikroba yang diberikan pada jaringan hidup / kulit untuk mengurangi kemungkinan infeksi, sepsis (peradangan seluruh tubuh yang berpotensi fatal (sindrom respon inflamasi sistemik atau SIRS) yang disebabkan oleh infeksi berat, dan/atau pembusukan. Antiseptik secara umum dibedakan dalam bentuk antibiotik dengan kemampuan untuk bisa  diangkut melalui sistem limfatik guna menghancurkan bakteri dalam tubuh, dan dalam bentuk disinfektan yang menghancurkan mikroorganisme yang ditemukan pada benda-benda non-hidup.

Sebagai antiseptic , , fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai desinfektan. Fenol digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri. Kegunaan lain, sebagai bahan baku sintesis zat warna, obat-obatan, dan pembuatan plastik. Bahaya dari penggunaan fenol adalah dapat merusak protein, sehingga jika mengenai kulit akan terasa sakit.

fenol bekerja dengan cara mendenaturasi dan mengkoagulasi protein sel bakteri. Turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorbsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis. Fenol merupakan obat yang dipakai untuk standarisasi daya antiseptic obat lain.

Sedangkan alcohol adalah antiseptic yang kuat . Sifat alcohol yang stabil dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan penggunaan alcohol sebagai desinfektan dirumah sakit. Namun,cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan penurunan efektivitas alkohol. Hal ini dapat menyebabkan kontaminasi pada alkohol.  Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi. Penurunan efektivitas antiseptic dapat dilihat menggunakan tes koefisien fenol. Koefisien fenol merupakan perbandingan ukuran suatu bahan anti mikro bial dibandingkan dengan fenol sebagai standar. Alcohol juga lebih mudah menguap dan mudah terbakar . maka dari itu alcohol ini tidak memiliki kemampuan seperti fenol .

  3. A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X, tentukan cara mengidentifikasinya!

Jawab :

Uji Fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang digunakan dalam pengujian ini adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH dan KNa tartarat).

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol.

Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH

A.    Hasil positif terhadap pereaksi fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata. Eter apabila bereaksi dengan air dan diuji dengan larutan fehling memberikan hasil positif. Hal ini mengidentifikasikan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa yang memiliki gugus aldehid (R-COH).

Reaksi :

  

B.     Aldehid apabila dioksidasi lebih lanjut menghasilkan senyawa X, senyawa X ini adalah asam karboksilat. Untuk mengidentifikasi apakah senyawa X ini asam kaboksilat dapat ditambahkan alcohol dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa ester. Senyawa ester ini cukup mudah diamati karena senyawa ester memiliki aroma yang khas seperti aroma buah. Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air yang menimbulkan dua lapisan dimana lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air, hal ini dikarenakan perbedaan sifat dari ester yang bersifat non polar dan air yang bersifat polar sehingga keduanya tidak dapat menyatu.

4.  Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

Jawab :

Eter dan alkohol adalah senyawa hidrokarbon yang sama-sama memiliki gugus fungsi, dimana gugus fungsi dari eter adalah oksigen yang terikat diantara rantai arbon (-O-) dan alkohol dengan gugus hidroksilnya (-OH). Alkohol dan eter tergolong senyawa yang polar karena keduanya memiliki atom oksigen yang memiliki keelektronegatifan cukup tinggi.

Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na⁺ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.

 R-OH + Na → R-O-Na + H₂

Sebagai medium untuk menjalankan berbagai reaksi, eter lebih menguntungkan karena eter lebih reaktif bila dibandingkan dengan alkohol misalnya alkohol akan menghasilkan garam bila direaksikan dengan logam Na atau asam karboksilat.

Pada umumnya reaksi dijalankan dengan katalis asam. Asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil, supaya terjadi ion karbokation sehingga kerapatan elektron pada atom karbon karbonil semakin berkurang hal ini akan menyebabkan makin besar pengaruh hiperkonjugasi. Makin besar pengaruh hiperkonjugasi, akan semakin reaktif , karena semakin mudah atom karbon tersebut menangkap pasangan elektron oksigen dari alkohol. Sebaliknya makin besar kerapatan elektron akan semakin reaktif.

5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Jawab :

Fenol dan ion fenoksida (dibentuk oleh hilangnya proton dari fenol) adalah resonansi stabil. Namun jumlah bentuk resonansi untuk fenoksida lebih dari itu untuk fenol. Jadi fenoksida lebih stabil. Dari sini kita dapat memahami bahwa kecenderungan molekul fenol adalah kehilangan proton sehingga lebih stabil dan pada saat yang sama asam. Alkohol tidak memperoleh stabilitas apapun oleh hilangnya proton. Jadi mereka adalah asam lemah dibandingkan dengan fenol.  
Sebuah kelompok menarik elektron dengan menarik elektron dari ikatan OH membuatnya lebih rentan terhadap kehilangan proton - dengan kata lain lebih asam. Menariknya ini begitu bahkan dengan alkohol. 
Fenol memiliki sifat asam yang lebih kuat dibandingkan alcohol. Fenol memiliki nilai pKa 10 sedangkan alcohol memiliki nilai pKa >15.

Suatu asam lemah memiliki derajat ionisasi yang ditentukan oleh stabilitas dari senyawa tak terionkan dan dari anionnya. Lalu, mengapa fenol  bersifat asam dibandingkan dengan alcohol, dikarenakan anion  fenol yaitu ion fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negatif dari electron mengalami delokalisasi oleh cincin aromatiknya.  Sedangkan anion dari alcohol yaitu alkoksida tidak dapat didelokalisasikan.

Karena disebabkan delokalisasi electron pada ion fenoksida menyebabkan ion H⁺ yang telah dilepaskan sulit kembali sedangakn apada alcohol, karena elektron tak mengalami delokalisasi membuat ion H⁺ yang telah dilepaskan dapat dengan mudah kembali lagi.

Jadi, untuk membuat alcohol lebih asam dari fenol maka kita harus menemukan bahwa anion dari alkohol lebih stabil dari anion fenol. Untuk meningkatkan keasaman pada alcohol bila didekat karbon hidroksil terdapat gugus penarik electron seperti halogen atau nitro (NO₂)

6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawab :

Etanol dapat digunakan sebagai bahan bakar disebabkan etanol dapat dioksidasi menghasilkan gas CO₂ dan uap air serta membebaskan energi.

Etanol adalah salah satu hidrokarbon rantai pendek yang umum dijadikan sebagai bahan bakar. Akan tetapi, penggunaan etanol sebagai bahan bakar murni sampai saat ini masih terbatas. Umumnya etanol, seperti halnya butanol maupun jenis alkohol lainnya hanya dijadikan sebagai bahan aditif pada bahan bakar untuk meningkatkan nilai oktan bahan bakar tersebut.

Contoh turunan alcohol yang bisa dijadikan bahan bakar adalah butanol .

Butanol dapat digunakan sebagai bahan bakar di mesin pembakaran dalam. Karena rantai hidrokarbonnya lebih panjang, maka bersifat pada umumnya bersifat non-polar. Butanol lebih mirip bensin daripada etanol. Bahan bakar butanol sudah pernah didemontrasikan di mobil berbahan bakar bensin tanpa ubahan apapun.

Nilai oktan dari n-butanol mirip dengan bensin tapi lebih rendah daripada etanol dan metanol. n-Butanol mempunyai angka RON (Research Octane number atau angka oktan) sebesar 96 dan angka MON (angka oktan motor) sebesar 78. t-butanol mempunyai angka oktan RON 105 dan MON 89. t-Butanol digunakan sebagai bahan aditif pada bensin tapi tidak bisa digunakan sebagai bahan bakar dalam bentuk murninya karena mempunyai titik beku sebesar 25.5 °C, sehingga akan menjadi gel dan membeku pada suhu ruangan.

Syarat-syarat senyawa turunan alcohol dapat digunakan sebagai bahan bakar, yaitu dapat dioksidasi menghasilkan energy yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan, tidak bersifat higrokopis jadi tidak mudah menyerap uap air diudara yang menyebabkan bahan bakar sulit dibakar, pada suhu ruangan tidak mudah terbakar sehingga senyawa turunan alcohol ini sebaiknya dipilih yang memiliki titik nyala diatas 30^o, kemudian memiliki angka oktan yang cukup tinggi sehingga pembakaran yang terjadi menghasilkan energy yang banyak dan pengendapan karbon lebih sedikit, dan sebaiknya mudah diperoleh baik melalui proses kimia, dari minyak bumi maupun perolehan secara biologi dari bahan-bahan alam yang melibatkan organisme.