Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
Senyawa organik khususnya Benzene tidak memberikan reaksi adisi seperti alkena,
tetapi biasanya reaksi substitusi.Dalam persamaan berikut suatu atom Br telah menggantikan
atom H dan cincin, sehingga namanya reaksi substitusi. Karena substitusi
ini terjadi pada cincin aromatik, reaksinya disebut suatu reaksi substitusi aromatik.
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
|
Mekanisme dan reaksi substitusi aromatic dimulai dengan serangan oleh elektrofil
pada elektron pi dan cincin benzen, karena itu reaksi ini disebut reaksi substitusi
elektrofil.
Semua reaksi substitusi aromatic elektrofil berjalan dengan mekanisme
yang sama, biasanya ditulis dengan tanda E+ untuk menandakan elektrofil. Dalam mekanisme
ini kita memakai rumus bangun Kekule untuk benzen agar kita dapat menelusuri elektron
pi.Walaupun biasanya kita tidak menuliskan atom H dalam cincin benzene tapi
agar jelas, di sini akan ditulis.
Dalam langkah 1, sepasang elektron pi dan awan aromatik pi diberikan untuk
membentuk ikatan sigma dengan E+.Langkah ini menyebabkan karbon atom yang
berdekatan dalam cincin dikelilingi hanya oleh enam elektron, karbon ini membawa
muatan positip.
Intermediate yang bermuatan positif ini kadang-kadang dinamakan ion
benzenonium (dan benzenedan onium) hamper menyerupai
kation beralil.Seperti juga kation beralil, intermediate karbokasi ini
distabilkan secara resonansi.
Struktur yang Sebenarnya dan suatu Intermediate adalah Bagian dari Bentuk-bentuk
Berikut:
 |
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
|
Pada langkah kedua dan reaksi karbokasi memberikan sebuah proton (H+)
kepada suatu basa yang berada dalam campuran reaksi.Pasangan electron ikatan
sigma dan ikatan C — H diubah menjadi elektron pi, maka awan aromatik pi timbul
kembali sehingga suatu hasil substitusi terbentuk.
Walaupun suatu karbokasi dan suatua lkana dapat mengalami addisi dan sebuah
nukleofil untuk menghasilkan suatu hasil addisi, suatu ion benzenonium tidak dapat
beraddisi sebab ion ini akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan
cincin benzene akan hilang. Intermediate akan menjalani reaksi dengan energi
yang terendah sehingga stabilisasi dan resonansi cincin benzene akan didapat kembali.
 |
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
permasalahannya
mengapa bila ion
benzonium beradisi akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan
cincin benzene akan hilang? Dan bagaimana jika awan aromatik pi dan stabilitas
resonansi dan cincin benzene akan hilang?
|
