Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
Senyawa organik khususnya Benzene tidak memberikan reaksi adisi seperti alkena,
tetapi biasanya reaksi substitusi.Dalam persamaan berikut suatu atom Br telah menggantikan
atom H dan cincin, sehingga namanya reaksi substitusi. Karena substitusi
ini terjadi pada cincin aromatik, reaksinya disebut suatu reaksi substitusi aromatik.
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
|
Mekanisme dan reaksi substitusi aromatic dimulai dengan serangan oleh elektrofil
pada elektron pi dan cincin benzen, karena itu reaksi ini disebut reaksi substitusi
elektrofil.
Semua reaksi substitusi aromatic elektrofil berjalan dengan mekanisme
yang sama, biasanya ditulis dengan tanda E+ untuk menandakan elektrofil. Dalam mekanisme
ini kita memakai rumus bangun Kekule untuk benzen agar kita dapat menelusuri elektron
pi.Walaupun biasanya kita tidak menuliskan atom H dalam cincin benzene tapi
agar jelas, di sini akan ditulis.
Dalam langkah 1, sepasang elektron pi dan awan aromatik pi diberikan untuk
membentuk ikatan sigma dengan E+.Langkah ini menyebabkan karbon atom yang
berdekatan dalam cincin dikelilingi hanya oleh enam elektron, karbon ini membawa
muatan positip.
Intermediate yang bermuatan positif ini kadang-kadang dinamakan ion
benzenonium (dan benzenedan onium) hamper menyerupai
kation beralil.Seperti juga kation beralil, intermediate karbokasi ini
distabilkan secara resonansi.
Struktur yang Sebenarnya dan suatu Intermediate adalah Bagian dari Bentuk-bentuk
Berikut:
 |
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
|
Pada langkah kedua dan reaksi karbokasi memberikan sebuah proton (H+)
kepada suatu basa yang berada dalam campuran reaksi.Pasangan electron ikatan
sigma dan ikatan C — H diubah menjadi elektron pi, maka awan aromatik pi timbul
kembali sehingga suatu hasil substitusi terbentuk.
Walaupun suatu karbokasi dan suatua lkana dapat mengalami addisi dan sebuah
nukleofil untuk menghasilkan suatu hasil addisi, suatu ion benzenonium tidak dapat
beraddisi sebab ion ini akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan
cincin benzene akan hilang. Intermediate akan menjalani reaksi dengan energi
yang terendah sehingga stabilisasi dan resonansi cincin benzene akan didapat kembali.
 |
|
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
permasalahannya
mengapa bila ion
benzonium beradisi akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan
cincin benzene akan hilang? Dan bagaimana jika awan aromatik pi dan stabilitas
resonansi dan cincin benzene akan hilang?
|
baiklah hakim saya akan mencoba membantu anda :
BalasHapusion benzonium beradisi akan mengakibatkan jumlah elektron pi pada pi tidak lengkap . karena kita sama-sama tahu bahwa syarat kestabilan atau aromatik itu sendiri adalah ikatan pi yang terkonjugasi dengan jumlah elekton pi berpasangan memenuhi orbitalnya. jika stabilitas resonansi cincin benzena hilang maka tidak dapat kearomatikannya akan hilang, sehinggah gelar aromatik tidak bisa digunakan lagi.
maaf hakim saya kurang mengerti dengan permasalahannya
BalasHapussemoga jawaban saya bisa sedikit membantu
sebenarnya yang dapat merusak awan aromatik itu jika ion benzonium tidak dapat beradisi.
akibatnya jumlah elektron pi itu tidak terjadi reaksi dan kemungkinan jumlah elektron pi tidak lengkap.
tapi ,elektron pi ini bisa kembali lagi setelah elektron ini bisa bereaksi dengan energi yang rendah sehingga dengan ini stabilisasi dan resonansi akan didapat kembali
nah,jika tidak ada stabilitas resonansi cincin benzena akan hilang dan senyawa aromatik pun tidak akan terjadi .
Semakin besar energi resonansi, maka senyawa bersangkutan semakin stabil.
dan tidak akan hilang.
terima kasih
saya ingin sedikit menambahkan jawaban tentang permasalahan diatas yaitu Apabila terjadi adisi pada senyawa benzena maka awan aromatik pi akan hilang dan satbilitas resonansinya akan rusak dan cincin benzene akan hilang di akibatkan hal ini di sebabkan oleh terputusnya ikatan rangkap dari senyawa benzena yang menghilangkan sifat aromatis dari benzena tersebut dan juga pada benzena resonansi benzena tidak akan bagus lagi. Cincin benzena tersebut ada karena ikatan rangkap yang terdapat pada benzena jika satu ikatan rangkap terputus maka akan hilang cincin benzena tersebut
BalasHapus