Adisi Elektrofilik HX pada Alkena
Dasar untuk
memahami reaksi adisi alektrofilik HX (halide asam) pada alkena adalah:
alkena dapat bertindak sebagai nukleofil
dalam reaksi polar. Ikatan rangkap karbon-karbon
kaya akan elektron dan dapat
disumbangkan kepada spesies elektrofilik.
Contohnya reaksi 2-metilpropena
dengan HBr menghasilkan
2-bromo-2-metilpropana.
Reaksi dimulai
dengan serangan elektrofil (HBr) pada ikatan π. Dua elektron π akan membentuk satu ikatan σ antara hydrogen dari HBr dengan karbon ikatan rangkap.
Hasilnya adalah intermediet karbokation
yang bersifat elektrofilik, sehingga dapat bereaksi dengan nukleofil dengan
menerima pasangan elektron bebas dari nukleofil tersebut. Di sini yang
bertindak sebagai nukleofil adalah Br-. Karbokation bereaksi dengan
Brmenghasilkan ikatan C-Br dan menghasilkan produk akhir reaksi adisi
Diagram energi reaksi adisi elektrofilik memiliki
dua puncak transition state yang dibatasi oleh pembentukan intermediet karbokation.
Tingkat energi intermediet lebih tinggi dibandingkan tingkat energi alkena
awal, tetapi keseluruhan reaksi adalah eksergonik (ΔG0 bernilai negatif). Tahap
pertama, protonasi alkena menghasilkan intermediet kation, berjalan relatif
lambat. Akan tetapi sekali terbentuk, karbokation tersebut dengan cepat bereaksi
dengan nukleofil dan menghasilkan produk akhir reaksi adisi.
Permasalahannya
Dasar untuk memahami reaksi adisi alektrofilik HX (halide asam) pada
alkena adalah: alkena dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi polar. Mengapa alkena bertindak sebagai nukleofil pada reaksi polar, bagaimana
jika pada reaksi non polar?