Ujian MId semester kimia organik 1

Nama : ABDUL HAKIM
Nim    : A1C112009
Ujian MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?
Jawab
Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:
R-H + HO-SO3H → RSO3H + H2O
Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO3H dan substitusi ini dinamakan sulfonasi.
di contohkan pada reaksi metana dengan asam sulfat
CH4 + H2SO4 → CH3SO3H + H2O
Pada reaksi ini terjadi penggantian atom H pada metana dengan –SO3H dari asam sulfat.
metana yang di reaksikan dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan asam metil sulfonat dan air

2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?
b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!
Jawaban:
Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C – C )
Produk reaksi ini bisa berupa 1,2 diol atau epoksida, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Dengan pereaksi tertentu alkena dapat dioksidasi dan akan menghasilkan senyawa tertentu pula tergantung pada pereaksinya

   

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

a. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.oksidator yang di gunakan adalah RO2H

 b. Potensi kimia pada Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).

3. suatu alkua dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C_2 H_6  menjadi C_2 H_2)
Jawaban:
Ada dua cara yang saya dapatkan dari literatur untuk membuat etana menjadi etuna, cara tersebut sebagai berikut.
     Reaksi Pirolisis
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek, Bisa juga memutuskan ikatan pada hidrogen sehingga membentuk senyawa alkena atau alkuna. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).
Dapat di lihatkan pada uraian di bawah ini:
C2H6      1000oC   ....tanpa oksigen (zeolit)>       C2H2 + 2H2
Dengan panas 10000oC dapat memutuskan ikatan hidrogen pada rantai karbon sehingga pada ikatan karbon tersebut membentuk ikatan rangkap dan membentuk etuna dan gas H2 yang menguap.
pada proses ini kemungkinan terbentuknya etuna sangat bergantung terhadap pemanasan yang di lakukan itu tepat pada suhu yang di butuhkan.

     Reaksi halogenasi dan reaksi eliminasi
Mekanismenya:
Pertama etana mengalami rekasi halogenasi seperti pada reaksi di bawah ini
C2H6 + Cl2  .........>     C2H5Cl + HCl
Setelah proses halogenasi reaksi selanjutnya adalah eliminasi senyawa hidrogen dan clor, seperti pada reaksi di bawah ini
C2H5Cl .........>   C2H4 + HCl

Begitu juga pada etena yang di hasilkan, reaksi yang serupa juga terjadi pada senyawa ini sehingga menghasilkan etuna. Dapat di lihat pada reaksi di bawah ini.
C2H4  + Cl2   ...........>     C2H2Cl + HCl
C2H3Cl  .........>    C2H2 + HCl


4. senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!
Jawaban:
benzena memiliki sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin.sifat-sifat tersebut di atas sangat di butuhkan pada kendaraan bermotor sehinngga motor dapat melakukan pembakaran dengan baik serta ketahanannya.  sifat itu juga yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan.
Bensin, atau Petrol (biasa disebut gasoline di Amerika Serikat dan Kanada) adalah cairan bening, agak kekuning-kuningan, dan berasal dari pengolahan minyak bumi yang sebagian besar digunakan sebagai bahan bakar di mesin pembakaran dalam. Bensin juga dapat digunakan sebagai pelarut, terutama karena kemampuannya yang dapat melarutkan cat. Sebagian besar bensin tersusun dari hidrokarbon alifatik yang diperkaya dengan iso-oktana atau benzena untuk menaikkan nilai oktan. Kadang-kadang, bensin juga dicampur dengan etanol sebagai bahan bakar alternatif.
Bilangan oktan adalah angka yang menunjukkan seberapa besar tekanan yang bisa diberikan sebelum bensin terbakar secara spontan. n-Heptana adalah senyawa hidrokarbon alkana rantai lurus dengan rumus kimia H3C(CH2)5CH3 atau C7H16. Ketika digunakan sebagai campuran bahan bakar pada mesin tes anti-ketukan, bahan bakar yang mengandung 100% heptana mempunyai angka oktan sebesar nol (angka oktan 100 adalah bensin yang mengandung 100% iso-oktana). Angka oktan ini menunjukkan bagaimana kualitas bensin yang digunakan dengan melihat perbandingan heptana dan isooktana.
Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Menpunyai Nilai Oktan 92 dan Ethanol sebagai peningkat bilangan oktannya
Pertamax Plus adalah bahan bakar minyak produksi Pertamina. Pertamax Plus, seperti halnya Pertamax dan Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi, dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Mempunyai Nilai Oktan 95 dan Toluene sebagai peningkat oktannya
Toluena merupakan salah satu turunan dari benzena yang dapat meningkatkan bilangan oktan suatu premium. Perbandingan antara  bilangan oktan antara toluena dengan pertamax dapat di uraikan pada penjabaran di bawah ini:
Premium akan dibandingkan dengan hasil pengujian angka oktan menggunakan mesin CFR-F1 dengan metode ASTM D 2699. Hasil pengujian dengan metode ASTM D 2699 dari campuran setara Pertamax RON 92 (11,8% toluene pada 88,2% Premium) didapat RON 91,8. Sedangkan untuk campuran setara Pertamax Plus RON 95 (25% toluene pada 75% Premium) didapat RON 94,8. Dari hasil pengujian tersebut, diketahui bahwa dengan penambahan toluene terbukti dapat meningkatkan mutu bahan bakar Premium.

reaksi senyawa aromatik selain reaksi substitusi

Reaksi adisi senyawa polisiklis aromatis

    Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah dari pada reaksi adisi pada benzena. Reaksi adisi oleh hidrogen (hidrogenasi) dikenal juga dengan nama reaksi reduksi. Sebagaimana telah diketahui sebelumnya, reduksi pada benzena tidak dapat berlangsung pada kondisi biasa, seperti menggunakan logam Na dalam etanol, hanya dapat berlangsung pada kondisi suhu dan tekanan tinggi. Hal tersebut berbeda dengan naftalena atau antrasena yang dapat direduksi hanya dengan mengggunakan logam Na dan etanol.

   Sebagian karakter aromatis sistem cincin masih dipertahankan dalam produk-produk reduksi yang berlangsung secara parsial tersebut. Hal berbeda terjadi bila reduksi berlangsung secara total (lengkap) dimana seluruh ikatan rangkap pada senyawa polisiklis aromatis tersebut tereduksi. Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena. Kondisi reaksi yang berat tersebut diperlukan untuk mengatasi kehilangan sifat aromatis pada produk reduksi.

    Fakta-fakta percobaan menunjukkan bahwa reaksi adisi pada antrasena seringkali ditemukan berlangsung pada posisi 9 dan 10. Sebagai contoh, antrasena mengalami reaksi hidrogenasi (reduksi) dan juga reaksi Diels-Alder dengan maleat anhidrida pada posisi 9 dan 10.

Gambar Reaksi Diels Alder pada posisi 9,10 antrasena

   Reaktivitas antrasena yang tinggi pada posisi 9 dan 10 dapat dipelajari penyebabnya melalui penggambaran strukturnya dalam bentuk Kekule. Antrasena mempunyai empat bentuk Kekule, produk reaksi adisinya baik hidrogenasi maupun Diels-Alder juga mempunyai empat bentuk Kekule. Cobalah gambarkan keempat struktur resonansi antrasena dan keempat struktur resonansi dari 9,10-dihidroantrasena (produk hidrogenasi antrasena). Hal tersebut menunjukkan bahwa perbedaan tingkat kestabilan di antara antrasena dan produk reaksi adisinya sangat kecil. Tidak banyak energi resonansi yang hilang, khususnya jika dibandingkan dengan benzena. Oleh karena itu, reaksi adisi antrasena pada posisi 9 dan 10 cukup mudah untuk berlangsung.

    Posisi 9 dan 10 dalam fenantrena juga cukup mudah mengalami reaksi adisi. Fenantrena mempunyai lima bentuk Kekule, dan empat di antaranya mempunyai ikatan rangkap di antara posisi 9 dan 10. Hal ini menunjukkan posisi 9-10 lebih mempunyai karakter ikatan rangkap. Bila pada posisi 9 dan 10 terjadi reaksi adisi, maka pada produk adisinya masih mempunyai empat bentuk Kekule. Tentu saja perubahan jumlah bentuk Kekule antara sebelum dan sesudah reaksi relatif kecil, menunjukkan tingkat kestabilan akibat terjadinya reaksi tidak jauh berbeda sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cukup mudah. Hal tersebut dibuktikan pada reaksi brominasi yang berlangsung pada posisi 9,10 menghasilkan 9,10-dibromofenantrena (Gambar). Reaksi ini analogi dengan adisi bromin pada suatu alkena sederhana, menunjukkan karakter ikatan rangkap yang kuat pada posisi 9, 10.

      permasalahannya 

      mengapa Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah dari pada reaksi adisi pada benzena,? tolong di jelaskan teman-teman!!

SENYAWA AROMATIK

ABDUL HAKIM ( A1C112009 )

Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil

Senyawa organik khususnya Benzene tidak memberikan reaksi adisi seperti alkena, tetapi biasanya reaksi substitusi.Dalam persamaan berikut suatu atom Br telah menggantikan atom H dan cincin, sehingga namanya reaksi substitusi. Karena substitusi ini terjadi pada cincin aromatik, reaksinya disebut suatu reaksi substitusi aromatik.

 

Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil

Mekanisme dan reaksi substitusi aromatic dimulai dengan serangan oleh elektrofil pada elektron pi dan cincin benzen, karena itu reaksi ini disebut reaksi substitusi elektrofil.

Semua reaksi substitusi aromatic elektrofil berjalan dengan mekanisme yang sama, biasanya ditulis dengan tanda E+ untuk menandakan elektrofil. Dalam mekanisme ini kita memakai rumus bangun Kekule untuk benzen agar kita dapat menelusuri elektron pi.Walaupun biasanya kita tidak menuliskan atom H dalam cincin benzene tapi agar jelas, di sini akan ditulis.

Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil

Dalam langkah 1, sepasang elektron pi dan awan aromatik pi diberikan untuk membentuk ikatan sigma dengan E+.Langkah ini menyebabkan karbon atom yang berdekatan dalam cincin dikelilingi hanya oleh enam elektron, karbon ini membawa muatan positip.

Intermediate yang bermuatan positif ini kadang-kadang dinamakan ion benzenonium (dan benzenedan onium) hamper menyerupai kation beralil.Seperti juga kation beralil, intermediate karbokasi ini distabilkan secara resonansi.

Struktur yang Sebenarnya dan suatu Intermediate adalah Bagian dari Bentuk-bentuk Berikut:

Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil

Pada langkah kedua dan reaksi karbokasi memberikan sebuah proton (H+) kepada suatu basa yang berada dalam campuran reaksi.Pasangan electron ikatan sigma dan ikatan C — H diubah menjadi elektron pi, maka awan aromatik pi timbul kembali sehingga suatu hasil substitusi terbentuk.

Walaupun suatu karbokasi dan suatua lkana dapat mengalami addisi dan sebuah nukleofil untuk menghasilkan suatu hasil addisi, suatu ion benzenonium tidak dapat beraddisi sebab ion ini akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan cincin benzene akan hilang. Intermediate akan menjalani reaksi dengan energi yang terendah sehingga stabilisasi dan resonansi cincin benzene akan didapat kembali.

Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil permasalahannya  mengapa bila ion benzonium beradisi akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan cincin benzene akan hilang? Dan bagaimana jika awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan cincin benzene akan hilang?