A1C112009
1. A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat
dari asam benzoat tersebut di atas!
Jawab :
A.
Senyawa
aromatik seperti benzena tidak mudah mengalami reaksi dikarenakan adanya resonansi
atau delokalisasi elektron yang berjalan terus-menerus.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan
rangkap ke tunggal.
ternyata, gugus alkil dari alkilbenzena dapat dengan mudah mengalami
reaksi. Hal ini dikarenakan gugus alkil yang terikat pada sebuah cincin benzena
(karbon benzilik) terstabilkan secara resonansi oleh cincin benzena, akibatnya
posisi benzil tersebut menjadi letak serangan dalam banyak reaksi. Karena
posisi benzilik yang reaktif ini, alkilbenzena dengan atom H benzilik
menghasilkan produk oksidasi yang sama, yaitu asam benzoat.
Untuk mensintesis asam benzoate dari senyawa aromatic ,bisa disintesis
dari toluene yang dioksidasi dengan menggunakan katalis kalium permanganat
(KMnO4) dan dalam kondisi asam, asam yang digunakan yaitu asam
sulfat (H2SO4).
Reaksi permanganat membutuhkan penambahan asam karena
reaksi permanganat menghasilkan larutan basa sebagai produknya.C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK +
2MnO2 + H2O + KOH . Dibutuhkan potassium permanganat untuk mengoksidasi
toluen (metil benzena) menjadi asam benzoat. Larutan permanganat lebih
sedikit bahayanya daripada kromium yang seringkali bersifat
karsinogenetik.Asam benzoat C7H6O2 atau C6H5COOH adalah padatan kristal
berwarna putih dan merupakan asam
karboksilat aromatic yang paling sederhana.
Reaksi :
5C6H5CH3 + 6KMnO4
+ 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 14H2O
+ 2K2SO4 + 6MnSO4
B.
Untuk mensintesis asam salisilat dari asam benzoat .
asam benzoat direaksikan dengan Cl2 ,sehingga akan menghasilkan HCl.
reaksinya :
lalu hasil dari senyawa tersebut ditambahkan lagi dengan NaOH .sehingga akan menghasilkan reaksi sebagai berikut :
setelah itu hasil senyawa tersebut ditambahkan HCl supaya Na + didalam cincin benzena tersebut digantikan dengan H+ ,dan akan menghasilkan asam salisilat .
reaksi :
2. Jelaskan
mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak
memiliki kemampuan demikian?
Jawab :
Antiseptik
adalah zat antimikroba yang diberikan pada jaringan hidup / kulit untuk
mengurangi kemungkinan infeksi, sepsis (peradangan
seluruh tubuh yang berpotensi fatal (sindrom respon inflamasi sistemik atau
SIRS) yang disebabkan oleh infeksi berat, dan/atau pembusukan. Antiseptik
secara umum dibedakan dalam bentuk antibiotik dengan kemampuan untuk bisa
diangkut melalui sistem limfatik guna menghancurkan bakteri dalam tubuh, dan
dalam bentuk disinfektan yang menghancurkan mikroorganisme yang ditemukan pada
benda-benda non-hidup.
fenol bekerja dengan cara mendenaturasi dan
mengkoagulasi protein sel bakteri. Turunan fenol berinteraksi dengan sel
bakteri melalui proses adsorbsi yang melibatkan ikatan hidrogen.
Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan
segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel menyebabkan
presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan
koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis. Fenol merupakan obat yang dipakai untuk standarisasi
daya antiseptic obat lain.
Sedangkan alcohol adalah antiseptic yang kuat . Sifat alcohol
yang stabil
dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan
penggunaan alcohol sebagai desinfektan dirumah sakit. Namun,cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan
penurunan efektivitas alkohol. Hal ini dapat menyebabkan kontaminasi pada
alkohol. Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi. Penurunan
efektivitas antiseptic dapat dilihat menggunakan tes koefisien fenol.
Koefisien fenol merupakan perbandingan ukuran
suatu bahan anti mikro bial dibandingkan
dengan fenol sebagai standar. Alcohol juga lebih mudah menguap dan mudah
terbakar . maka dari itu alcohol ini tidak memiliki kemampuan seperti fenol .
3. A.
Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling
A dan fehling B memberikan hasil positif.
B.
hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan
senyawa X, tentukan cara mengidentifikasinya!
Jawab :
Uji Fehling bertujuan untuk
mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang digunakan dalam pengujian ini
adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH dan KNa tartarat).
Contoh:
C2H5-O-C2H5
+ H2O → 2 C2H5OH
Reaksi :
B.
Aldehid apabila dioksidasi lebih
lanjut menghasilkan senyawa X, senyawa X ini adalah asam karboksilat. Untuk
mengidentifikasi apakah senyawa X ini asam kaboksilat dapat ditambahkan alcohol
dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa ester. Senyawa ester ini cukup
mudah diamati karena senyawa ester memiliki aroma yang khas seperti aroma buah.
Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air yang menimbulkan dua
lapisan dimana lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air, hal ini
dikarenakan perbedaan sifat dari ester yang bersifat non polar dan air yang
bersifat polar sehingga keduanya tidak dapat menyatu.
4. Mengapa
suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol
lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!
Jawab :
Eter dan alkohol adalah senyawa hidrokarbon yang
sama-sama memiliki gugus fungsi, dimana gugus fungsi dari eter adalah oksigen
yang terikat diantara rantai arbon (-O-) dan alkohol dengan gugus hidroksilnya
(-OH). Alkohol dan eter tergolong senyawa yang polar karena keduanya memiliki
atom oksigen yang memiliki keelektronegatifan cukup tinggi.
Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol
yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na+
, ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.
R-OH + Na →
R-O-Na + H2
Pada umumnya reaksi dijalankan
dengan katalis asam. Asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadinya
protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil, supaya terjadi ion
karbokation sehingga kerapatan elektron pada atom karbon karbonil semakin
berkurang hal ini akan menyebabkan makin besar pengaruh hiperkonjugasi. Makin besar
pengaruh hiperkonjugasi, akan semakin reaktif , karena semakin mudah atom
karbon tersebut menangkap pasangan elektron oksigen dari alkohol. Sebaliknya
makin besar kerapatan elektron akan semakin reaktif.
5. Bila
fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh
lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!
Jawab :
Sebuah kelompok menarik elektron dengan menarik elektron dari ikatan OH membuatnya lebih rentan terhadap kehilangan proton - dengan kata lain lebih asam. Menariknya ini begitu bahkan dengan alkohol.
Fenol memiliki sifat asam yang lebih kuat dibandingkan alcohol. Fenol memiliki nilai pKa 10 sedangkan alcohol memiliki nilai pKa >15.
Suatu asam lemah memiliki derajat ionisasi yang
ditentukan oleh stabilitas dari senyawa tak terionkan dan dari anionnya. Lalu,
mengapa fenol bersifat asam dibandingkan
dengan alcohol, dikarenakan anion fenol
yaitu ion fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negatif dari
electron mengalami delokalisasi oleh cincin aromatiknya. Sedangkan anion dari alcohol yaitu alkoksida
tidak dapat didelokalisasikan.
Karena disebabkan delokalisasi electron pada ion
fenoksida menyebabkan ion H+ yang telah dilepaskan sulit kembali
sedangakn apada alcohol, karena elektron tak mengalami delokalisasi membuat ion
H+ yang telah dilepaskan dapat dengan mudah kembali lagi.
Jadi, untuk membuat alcohol lebih asam dari fenol maka
kita harus menemukan bahwa anion dari alkohol lebih stabil dari anion fenol.
Untuk meningkatkan keasaman pada alcohol bila didekat karbon hidroksil terdapat
gugus penarik electron seperti halogen atau nitro (NO2)
6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan
bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di
gunakan sebagai bahan bakar?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!
Jawab :
Etanol dapat digunakan sebagai bahan bakar disebabkan
etanol dapat dioksidasi menghasilkan gas CO2 dan uap air serta
membebaskan energi.
Etanol
adalah salah satu hidrokarbon rantai pendek yang umum dijadikan sebagai bahan
bakar. Akan tetapi, penggunaan etanol sebagai bahan bakar murni sampai saat ini
masih terbatas. Umumnya etanol, seperti halnya butanol maupun jenis alkohol
lainnya hanya dijadikan sebagai bahan aditif pada bahan bakar untuk
meningkatkan nilai oktan bahan bakar tersebut.
Contoh turunan alcohol yang bisa dijadikan bahan bakar
adalah butanol .
Butanol
dapat digunakan sebagai bahan bakar di mesin pembakaran dalam. Karena rantai hidrokarbonnya
lebih panjang, maka bersifat pada umumnya bersifat non-polar. Butanol lebih
mirip bensin
daripada etanol.
Bahan bakar butanol sudah pernah didemontrasikan di mobil
berbahan bakar bensin tanpa ubahan apapun.
Nilai
oktan
dari n-butanol mirip dengan bensin tapi lebih rendah daripada etanol dan
metanol. n-Butanol mempunyai angka RON (Research Octane number atau
angka oktan) sebesar 96 dan angka MON (angka oktan motor) sebesar 78. t-butanol
mempunyai angka oktan RON 105 dan MON 89. t-Butanol
digunakan sebagai bahan aditif pada bensin tapi tidak bisa digunakan sebagai
bahan bakar dalam bentuk murninya karena mempunyai titik beku sebesar
25.5 °C, sehingga akan menjadi gel dan membeku pada suhu ruangan.
Syarat-syarat senyawa turunan alcohol dapat digunakan
sebagai bahan bakar, yaitu dapat dioksidasi menghasilkan energy yang cukup
untuk menjalankan mesin kendaraan, tidak bersifat higrokopis jadi tidak mudah
menyerap uap air diudara yang menyebabkan bahan bakar sulit dibakar, pada suhu
ruangan tidak mudah terbakar sehingga senyawa turunan alcohol ini sebaiknya
dipilih yang memiliki titik nyala diatas 30o, kemudian memiliki
angka oktan yang cukup tinggi sehingga pembakaran yang terjadi menghasilkan
energy yang banyak dan pengendapan karbon lebih sedikit, dan sebaiknya mudah
diperoleh baik melalui proses kimia, dari minyak bumi maupun perolehan secara
biologi dari bahan-bahan alam yang melibatkan organisme.