Minggu, 05 Januari 2014

UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

ABDUL HAKIM
A1C112009


1. A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
    B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!
Jawab :
A.    Senyawa aromatik seperti benzena tidak mudah mengalami reaksi dikarenakan adanya resonansi atau delokalisasi elektron yang berjalan terus-menerus.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke tunggal.
ternyata, gugus alkil dari alkilbenzena dapat dengan mudah mengalami reaksi. Hal ini dikarenakan gugus alkil yang terikat pada sebuah cincin benzena (karbon benzilik) terstabilkan secara resonansi oleh cincin benzena, akibatnya posisi benzil tersebut menjadi letak serangan dalam banyak reaksi. Karena posisi benzilik yang reaktif ini, alkilbenzena dengan atom H benzilik menghasilkan produk oksidasi yang sama, yaitu asam benzoat.
Untuk mensintesis asam benzoate dari senyawa aromatic ,bisa disintesis dari toluene yang dioksidasi dengan menggunakan katalis kalium permanganat (KMnO4) dan dalam kondisi asam, asam yang digunakan yaitu asam sulfat (H2SO4).
Reaksi permanganat membutuhkan penambahan asam karena reaksi permanganat menghasilkan larutan basa sebagai produknya.C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + H2O + KOH . Dibutuhkan potassium permanganat untuk mengoksidasi toluen (metil benzena) menjadi asam benzoat. Larutan permanganat lebih sedikit bahayanya daripada kromium yang seringkali bersifat karsinogenetik.Asam benzoat C7H6O2 atau C6H5COOH adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatic yang paling sederhana.
Reaksi :
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 14H2O + 2K2SO4 + 6MnSO4

B.      Untuk mensintesis asam salisilat dari asam benzoat .
asam benzoat direaksikan dengan Cl2 ,sehingga akan menghasilkan HCl. 
reaksinya :
 
lalu hasil dari senyawa tersebut ditambahkan lagi dengan NaOH .sehingga akan menghasilkan reaksi sebagai berikut :

 setelah itu hasil senyawa tersebut ditambahkan HCl supaya Na + didalam cincin benzena tersebut digantikan dengan H+ ,dan akan menghasilkan asam salisilat .
reaksi :



  2. Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemampuan demikian?
Jawab :
Antiseptik adalah zat antimikroba yang diberikan pada jaringan hidup / kulit untuk mengurangi kemungkinan infeksi, sepsis (peradangan seluruh tubuh yang berpotensi fatal (sindrom respon inflamasi sistemik atau SIRS) yang disebabkan oleh infeksi berat, dan/atau pembusukan. Antiseptik secara umum dibedakan dalam bentuk antibiotik dengan kemampuan untuk bisa  diangkut melalui sistem limfatik guna menghancurkan bakteri dalam tubuh, dan dalam bentuk disinfektan yang menghancurkan mikroorganisme yang ditemukan pada benda-benda non-hidup.

Sebagai antiseptic , , fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai desinfektan. Fenol digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri. Kegunaan lain, sebagai bahan baku sintesis zat warna, obat-obatan, dan pembuatan plastik. Bahaya dari penggunaan fenol adalah dapat merusak protein, sehingga jika mengenai kulit akan terasa sakit.
fenol bekerja dengan cara mendenaturasi dan mengkoagulasi protein sel bakteri. Turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorbsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis. Fenol merupakan obat yang dipakai untuk standarisasi daya antiseptic obat lain.
Sedangkan alcohol adalah antiseptic yang kuat . Sifat alcohol yang stabil dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan penggunaan alcohol sebagai desinfektan dirumah sakit. Namun,cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan penurunan efektivitas alkohol. Hal ini dapat menyebabkan kontaminasi pada alkohol.  Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi. Penurunan efektivitas antiseptic dapat dilihat menggunakan tes koefisien fenol. Koefisien fenol merupakan perbandingan ukuran suatu bahan anti mikro bial dibandingkan dengan fenol sebagai standar. Alcohol juga lebih mudah menguap dan mudah terbakar . maka dari itu alcohol ini tidak memiliki kemampuan seperti fenol .
  3. A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X, tentukan cara mengidentifikasinya!
Jawab :
Uji Fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang digunakan dalam pengujian ini adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH dan KNa tartarat).

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol.
Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH

A.    Hasil positif terhadap pereaksi fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata. Eter apabila bereaksi dengan air dan diuji dengan larutan fehling memberikan hasil positif. Hal ini mengidentifikasikan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa yang memiliki gugus aldehid (R-COH).
Reaksi :

  

B.     Aldehid apabila dioksidasi lebih lanjut menghasilkan senyawa X, senyawa X ini adalah asam karboksilat. Untuk mengidentifikasi apakah senyawa X ini asam kaboksilat dapat ditambahkan alcohol dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa ester. Senyawa ester ini cukup mudah diamati karena senyawa ester memiliki aroma yang khas seperti aroma buah. Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air yang menimbulkan dua lapisan dimana lapisan atas adalah ester dan lapisan bawah adalah air, hal ini dikarenakan perbedaan sifat dari ester yang bersifat non polar dan air yang bersifat polar sehingga keduanya tidak dapat menyatu.

4.  Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!
Jawab :
Eter dan alkohol adalah senyawa hidrokarbon yang sama-sama memiliki gugus fungsi, dimana gugus fungsi dari eter adalah oksigen yang terikat diantara rantai arbon (-O-) dan alkohol dengan gugus hidroksilnya (-OH). Alkohol dan eter tergolong senyawa yang polar karena keduanya memiliki atom oksigen yang memiliki keelektronegatifan cukup tinggi.
Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na+ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.
 R-OH + Na → R-O-Na + H2

Sebagai medium untuk menjalankan berbagai reaksi, eter lebih menguntungkan karena eter lebih reaktif bila dibandingkan dengan alkohol misalnya alkohol akan menghasilkan garam bila direaksikan dengan logam Na atau asam karboksilat.
Pada umumnya reaksi dijalankan dengan katalis asam. Asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil, supaya terjadi ion karbokation sehingga kerapatan elektron pada atom karbon karbonil semakin berkurang hal ini akan menyebabkan makin besar pengaruh hiperkonjugasi. Makin besar pengaruh hiperkonjugasi, akan semakin reaktif , karena semakin mudah atom karbon tersebut menangkap pasangan elektron oksigen dari alkohol. Sebaliknya makin besar kerapatan elektron akan semakin reaktif.

5. Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!
Jawab :

Fenol dan ion fenoksida (dibentuk oleh hilangnya proton dari fenol) adalah resonansi stabil. Namun jumlah bentuk resonansi untuk fenoksida lebih dari itu untuk fenol. Jadi fenoksida lebih stabil. Dari sini kita dapat memahami bahwa kecenderungan molekul fenol adalah kehilangan proton sehingga lebih stabil dan pada saat yang sama asam. Alkohol tidak memperoleh stabilitas apapun oleh hilangnya proton. Jadi mereka adalah asam lemah dibandingkan dengan fenol.  
Sebuah kelompok menarik elektron dengan menarik elektron dari ikatan OH membuatnya lebih rentan terhadap kehilangan proton - dengan kata lain lebih asam. Menariknya ini begitu bahkan dengan alkohol. 
Fenol memiliki sifat asam yang lebih kuat dibandingkan alcohol. Fenol memiliki nilai pKa 10 sedangkan alcohol memiliki nilai pKa >15.
Suatu asam lemah memiliki derajat ionisasi yang ditentukan oleh stabilitas dari senyawa tak terionkan dan dari anionnya. Lalu, mengapa fenol  bersifat asam dibandingkan dengan alcohol, dikarenakan anion  fenol yaitu ion fenoksida distabilkan oleh resonansi dimana muatan negatif dari electron mengalami delokalisasi oleh cincin aromatiknya.  Sedangkan anion dari alcohol yaitu alkoksida tidak dapat didelokalisasikan.
Karena disebabkan delokalisasi electron pada ion fenoksida menyebabkan ion H+ yang telah dilepaskan sulit kembali sedangakn apada alcohol, karena elektron tak mengalami delokalisasi membuat ion H+ yang telah dilepaskan dapat dengan mudah kembali lagi.

Jadi, untuk membuat alcohol lebih asam dari fenol maka kita harus menemukan bahwa anion dari alkohol lebih stabil dari anion fenol. Untuk meningkatkan keasaman pada alcohol bila didekat karbon hidroksil terdapat gugus penarik electron seperti halogen atau nitro (NO2)

6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!
Jawab :
Etanol dapat digunakan sebagai bahan bakar disebabkan etanol dapat dioksidasi menghasilkan gas CO2 dan uap air serta membebaskan energi.
Etanol adalah salah satu hidrokarbon rantai pendek yang umum dijadikan sebagai bahan bakar. Akan tetapi, penggunaan etanol sebagai bahan bakar murni sampai saat ini masih terbatas. Umumnya etanol, seperti halnya butanol maupun jenis alkohol lainnya hanya dijadikan sebagai bahan aditif pada bahan bakar untuk meningkatkan nilai oktan bahan bakar tersebut.
Contoh turunan alcohol yang bisa dijadikan bahan bakar adalah butanol .
Butanol dapat digunakan sebagai bahan bakar di mesin pembakaran dalam. Karena rantai hidrokarbonnya lebih panjang, maka bersifat pada umumnya bersifat non-polar. Butanol lebih mirip bensin daripada etanol. Bahan bakar butanol sudah pernah didemontrasikan di mobil berbahan bakar bensin tanpa ubahan apapun.
Nilai oktan dari n-butanol mirip dengan bensin tapi lebih rendah daripada etanol dan metanol. n-Butanol mempunyai angka RON (Research Octane number atau angka oktan) sebesar 96 dan angka MON (angka oktan motor) sebesar 78. t-butanol mempunyai angka oktan RON 105 dan MON 89. t-Butanol digunakan sebagai bahan aditif pada bensin tapi tidak bisa digunakan sebagai bahan bakar dalam bentuk murninya karena mempunyai titik beku sebesar 25.5 °C, sehingga akan menjadi gel dan membeku pada suhu ruangan.
Syarat-syarat senyawa turunan alcohol dapat digunakan sebagai bahan bakar, yaitu dapat dioksidasi menghasilkan energy yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan, tidak bersifat higrokopis jadi tidak mudah menyerap uap air diudara yang menyebabkan bahan bakar sulit dibakar, pada suhu ruangan tidak mudah terbakar sehingga senyawa turunan alcohol ini sebaiknya dipilih yang memiliki titik nyala diatas 30o, kemudian memiliki angka oktan yang cukup tinggi sehingga pembakaran yang terjadi menghasilkan energy yang banyak dan pengendapan karbon lebih sedikit, dan sebaiknya mudah diperoleh baik melalui proses kimia, dari minyak bumi maupun perolehan secara biologi dari bahan-bahan alam yang melibatkan organisme.








Minggu, 15 Desember 2013

eter

Pengertian Eter
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.\

Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

Struktur Eter

Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

Manfaat Eter
Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan sehari-hari adalah:
1.     Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).
2.     Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin lebih kencang.
3.     Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

permasalahannya
mengapa eter memiliki sifat sedikit polar? dan kenapa lebih polar dari alkena dan dan tidak sepolar alkohol? tapi pada penggunaannya eter digunakan sebagai pelarut nonpolar.
mohon bantuannya.... 

Minggu, 08 Desember 2013

alkohol

Etanol, disebut juga etil alkoholalkohol murnialkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua.
Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil (C2H5).
Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan pengilangan minyak bumi.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.
Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masaNeolitik.
Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui arang.
Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari karbonhidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus kimia etanol. Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus kimianya.
Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.
Etanol telah digunakan sebagai bahan bakar lampu di Amerika Serikat sejak tahun 1840, namun pajak yang dikenakan pada alkohol industri semasa  membuat penggunaannya tidak ekonomis. Pajak ini dihapuskan pada tahun 1906, dan sejak tahun 1908 otomobil Ford Model T telah dapat dijalankan menggunakan etanol. Namun, dengan adanya pelarangan minuman beralkohol pada tahun 1920, para penjual bahan bakar etanol dituduh berkomplot dengan penghasil minuman alkohol ilegal, dan bahan bakar etanol kemudian ditinggalkan penggunaannya sampai dengan akhir abad ke-20.

permasalahannya
dari artikel yang saya baca bahwa alkohol dapat di jadikan sebagai indikator termometer,
mengapa alkohol dapat di jadikan sebagai indikator termometer?  tolong jelaskan!!

Selasa, 26 November 2013

Ujian MId semester kimia organik 1




Nama : ABDUL HAKIM
Nim    : A1C112009
Ujian MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?
Jawab
Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:
R-H + HO-SO3H → RSO3H + H2O
Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO3H dan substitusi ini dinamakan sulfonasi.
di contohkan pada reaksi metana dengan asam sulfat
CH4 + H2SO4 → CH3SO3H + H2O
Pada reaksi ini terjadi penggantian atom H pada metana dengan –SO3H dari asam sulfat.
metana yang di reaksikan dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan asam metil sulfonat dan air

2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?
b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!
Jawaban:
Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C – C )
Produk reaksi ini bisa berupa 1,2 diol atau epoksida, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Dengan pereaksi tertentu alkena dapat dioksidasi dan akan menghasilkan senyawa tertentu pula tergantung pada pereaksinya

   



Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

a. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.oksidator yang di gunakan adalah RO2H





 b. Potensi kimia pada Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).

3. suatu alkua dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C_2 H_6  menjadi C_2 H_2)
Jawaban:
Ada dua cara yang saya dapatkan dari literatur untuk membuat etana menjadi etuna, cara tersebut sebagai berikut.
     Reaksi Pirolisis
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek, Bisa juga memutuskan ikatan pada hidrogen sehingga membentuk senyawa alkena atau alkuna. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).
Dapat di lihatkan pada uraian di bawah ini:
C2H6      1000oC   ....tanpa oksigen (zeolit)>       C2H2 + 2H2
Dengan panas 10000oC dapat memutuskan ikatan hidrogen pada rantai karbon sehingga pada ikatan karbon tersebut membentuk ikatan rangkap dan membentuk etuna dan gas H2 yang menguap.
pada proses ini kemungkinan terbentuknya etuna sangat bergantung terhadap pemanasan yang di lakukan itu tepat pada suhu yang di butuhkan.

     Reaksi halogenasi dan reaksi eliminasi
Mekanismenya:
Pertama etana mengalami rekasi halogenasi seperti pada reaksi di bawah ini
C2H6 + Cl2  .........>     C2H5Cl + HCl
Setelah proses halogenasi reaksi selanjutnya adalah eliminasi senyawa hidrogen dan clor, seperti pada reaksi di bawah ini
C2H5Cl .........>   C2H4 + HCl

Begitu juga pada etena yang di hasilkan, reaksi yang serupa juga terjadi pada senyawa ini sehingga menghasilkan etuna. Dapat di lihat pada reaksi di bawah ini.
C2H4  + Cl2   ...........>     C2H2Cl + HCl
C2H3Cl  .........>    C2H2 + HCl


4. senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!
Jawaban:
benzena memiliki sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin.sifat-sifat tersebut di atas sangat di butuhkan pada kendaraan bermotor sehinngga motor dapat melakukan pembakaran dengan baik serta ketahanannya.  sifat itu juga yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan.
Bensin, atau Petrol (biasa disebut gasoline di Amerika Serikat dan Kanada) adalah cairan bening, agak kekuning-kuningan, dan berasal dari pengolahan minyak bumi yang sebagian besar digunakan sebagai bahan bakar di mesin pembakaran dalam. Bensin juga dapat digunakan sebagai pelarut, terutama karena kemampuannya yang dapat melarutkan cat. Sebagian besar bensin tersusun dari hidrokarbon alifatik yang diperkaya dengan iso-oktana atau benzena untuk menaikkan nilai oktan. Kadang-kadang, bensin juga dicampur dengan etanol sebagai bahan bakar alternatif.
Bilangan oktan adalah angka yang menunjukkan seberapa besar tekanan yang bisa diberikan sebelum bensin terbakar secara spontan. n-Heptana adalah senyawa hidrokarbon alkana rantai lurus dengan rumus kimia H3C(CH2)5CH3 atau C7H16. Ketika digunakan sebagai campuran bahan bakar pada mesin tes anti-ketukan, bahan bakar yang mengandung 100% heptana mempunyai angka oktan sebesar nol (angka oktan 100 adalah bensin yang mengandung 100% iso-oktana). Angka oktan ini menunjukkan bagaimana kualitas bensin yang digunakan dengan melihat perbandingan heptana dan isooktana.
Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Menpunyai Nilai Oktan 92 dan Ethanol sebagai peningkat bilangan oktannya
Pertamax Plus adalah bahan bakar minyak produksi Pertamina. Pertamax Plus, seperti halnya Pertamax dan Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi, dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Mempunyai Nilai Oktan 95 dan Toluene sebagai peningkat oktannya
Toluena merupakan salah satu turunan dari benzena yang dapat meningkatkan bilangan oktan suatu premium. Perbandingan antara  bilangan oktan antara toluena dengan pertamax dapat di uraikan pada penjabaran di bawah ini:
Premium akan dibandingkan dengan hasil pengujian angka oktan menggunakan mesin CFR-F1 dengan metode ASTM D 2699. Hasil pengujian dengan metode ASTM D 2699 dari campuran setara Pertamax RON 92 (11,8% toluene pada 88,2% Premium) didapat RON 91,8. Sedangkan untuk campuran setara Pertamax Plus RON 95 (25% toluene pada 75% Premium) didapat RON 94,8. Dari hasil pengujian tersebut, diketahui bahwa dengan penambahan toluene terbukti dapat meningkatkan mutu bahan bakar Premium.

Senin, 18 November 2013

reaksi senyawa aromatik selain reaksi substitusi


Reaksi adisi senyawa polisiklis aromatis

    Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah dari pada reaksi adisi pada benzena. Reaksi adisi oleh hidrogen (hidrogenasi) dikenal juga dengan nama reaksi reduksi. Sebagaimana telah diketahui sebelumnya, reduksi pada benzena tidak dapat berlangsung pada kondisi biasa, seperti menggunakan logam Na dalam etanol, hanya dapat berlangsung pada kondisi suhu dan tekanan tinggi. Hal tersebut berbeda dengan naftalena atau antrasena yang dapat direduksi hanya dengan mengggunakan logam Na dan etanol.


   Sebagian karakter aromatis sistem cincin masih dipertahankan dalam produk-produk reduksi yang berlangsung secara parsial tersebut. Hal berbeda terjadi bila reduksi berlangsung secara total (lengkap) dimana seluruh ikatan rangkap pada senyawa polisiklis aromatis tersebut tereduksi. Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena. Kondisi reaksi yang berat tersebut diperlukan untuk mengatasi kehilangan sifat aromatis pada produk reduksi.
    Fakta-fakta percobaan menunjukkan bahwa reaksi adisi pada antrasena seringkali ditemukan berlangsung pada posisi 9 dan 10. Sebagai contoh, antrasena mengalami reaksi hidrogenasi (reduksi) dan juga reaksi Diels-Alder dengan maleat anhidrida pada posisi 9 dan 10.
Gambar Reaksi Diels Alder pada posisi 9,10 antrasena

   Reaktivitas antrasena yang tinggi pada posisi 9 dan 10 dapat dipelajari penyebabnya melalui penggambaran strukturnya dalam bentuk Kekule. Antrasena mempunyai empat bentuk Kekule, produk reaksi adisinya baik hidrogenasi maupun Diels-Alder juga mempunyai empat bentuk Kekule. Cobalah gambarkan keempat struktur resonansi antrasena dan keempat struktur resonansi dari 9,10-dihidroantrasena (produk hidrogenasi antrasena). Hal tersebut menunjukkan bahwa perbedaan tingkat kestabilan di antara antrasena dan produk reaksi adisinya sangat kecil. Tidak banyak energi resonansi yang hilang, khususnya jika dibandingkan dengan benzena. Oleh karena itu, reaksi adisi antrasena pada posisi 9 dan 10 cukup mudah untuk berlangsung.
    Posisi 9 dan 10 dalam fenantrena juga cukup mudah mengalami reaksi adisi. Fenantrena mempunyai lima bentuk Kekule, dan empat di antaranya mempunyai ikatan rangkap di antara posisi 9 dan 10. Hal ini menunjukkan posisi 9-10 lebih mempunyai karakter ikatan rangkap. Bila pada posisi 9 dan 10 terjadi reaksi adisi, maka pada produk adisinya masih mempunyai empat bentuk Kekule. Tentu saja perubahan jumlah bentuk Kekule antara sebelum dan sesudah reaksi relatif kecil, menunjukkan tingkat kestabilan akibat terjadinya reaksi tidak jauh berbeda sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cukup mudah. Hal tersebut dibuktikan pada reaksi brominasi yang berlangsung pada posisi 9,10 menghasilkan 9,10-dibromofenantrena (Gambar). Reaksi ini analogi dengan adisi bromin pada suatu alkena sederhana, menunjukkan karakter ikatan rangkap yang kuat pada posisi 9, 10.
      permasalahannya 
      mengapa Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah dari pada reaksi adisi pada benzena,? tolong di jelaskan teman-teman!!