Minggu, 15 Desember 2013

eter

Pengertian Eter
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.\

Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

Struktur Eter

Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

Manfaat Eter
Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan sehari-hari adalah:
1.     Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).
2.     Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin lebih kencang.
3.     Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

permasalahannya
mengapa eter memiliki sifat sedikit polar? dan kenapa lebih polar dari alkena dan dan tidak sepolar alkohol? tapi pada penggunaannya eter digunakan sebagai pelarut nonpolar.
mohon bantuannya.... 

Minggu, 08 Desember 2013

alkohol

Etanol, disebut juga etil alkoholalkohol murnialkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua.
Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil (C2H5).
Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan pengilangan minyak bumi.
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.
Etanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masaNeolitik.
Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796 oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui arang.
Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari karbonhidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus kimia etanol. Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali ditemukan rumus kimianya.
Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828, Michael Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam. Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern.
Etanol telah digunakan sebagai bahan bakar lampu di Amerika Serikat sejak tahun 1840, namun pajak yang dikenakan pada alkohol industri semasa  membuat penggunaannya tidak ekonomis. Pajak ini dihapuskan pada tahun 1906, dan sejak tahun 1908 otomobil Ford Model T telah dapat dijalankan menggunakan etanol. Namun, dengan adanya pelarangan minuman beralkohol pada tahun 1920, para penjual bahan bakar etanol dituduh berkomplot dengan penghasil minuman alkohol ilegal, dan bahan bakar etanol kemudian ditinggalkan penggunaannya sampai dengan akhir abad ke-20.

permasalahannya
dari artikel yang saya baca bahwa alkohol dapat di jadikan sebagai indikator termometer,
mengapa alkohol dapat di jadikan sebagai indikator termometer?  tolong jelaskan!!

Selasa, 26 November 2013

Ujian MId semester kimia organik 1




Nama : ABDUL HAKIM
Nim    : A1C112009
Ujian MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?
Jawab
Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:
R-H + HO-SO3H → RSO3H + H2O
Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO3H dan substitusi ini dinamakan sulfonasi.
di contohkan pada reaksi metana dengan asam sulfat
CH4 + H2SO4 → CH3SO3H + H2O
Pada reaksi ini terjadi penggantian atom H pada metana dengan –SO3H dari asam sulfat.
metana yang di reaksikan dengan asam sulfat pekat akan menghasilkan asam metil sulfonat dan air

2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?
b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!
Jawaban:
Oksidasi ikatan pi tanpa pemecahan ikatan sigma ( ikatan C – C )
Produk reaksi ini bisa berupa 1,2 diol atau epoksida, tergantung dari pereaksi yang digunakan. Dengan pereaksi tertentu alkena dapat dioksidasi dan akan menghasilkan senyawa tertentu pula tergantung pada pereaksinya

   



Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

a. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.oksidator yang di gunakan adalah RO2H





 b. Potensi kimia pada Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).

3. suatu alkua dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? (C_2 H_6  menjadi C_2 H_2)
Jawaban:
Ada dua cara yang saya dapatkan dari literatur untuk membuat etana menjadi etuna, cara tersebut sebagai berikut.
     Reaksi Pirolisis
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek, Bisa juga memutuskan ikatan pada hidrogen sehingga membentuk senyawa alkena atau alkuna. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).
Dapat di lihatkan pada uraian di bawah ini:
C2H6      1000oC   ....tanpa oksigen (zeolit)>       C2H2 + 2H2
Dengan panas 10000oC dapat memutuskan ikatan hidrogen pada rantai karbon sehingga pada ikatan karbon tersebut membentuk ikatan rangkap dan membentuk etuna dan gas H2 yang menguap.
pada proses ini kemungkinan terbentuknya etuna sangat bergantung terhadap pemanasan yang di lakukan itu tepat pada suhu yang di butuhkan.

     Reaksi halogenasi dan reaksi eliminasi
Mekanismenya:
Pertama etana mengalami rekasi halogenasi seperti pada reaksi di bawah ini
C2H6 + Cl2  .........>     C2H5Cl + HCl
Setelah proses halogenasi reaksi selanjutnya adalah eliminasi senyawa hidrogen dan clor, seperti pada reaksi di bawah ini
C2H5Cl .........>   C2H4 + HCl

Begitu juga pada etena yang di hasilkan, reaksi yang serupa juga terjadi pada senyawa ini sehingga menghasilkan etuna. Dapat di lihat pada reaksi di bawah ini.
C2H4  + Cl2   ...........>     C2H2Cl + HCl
C2H3Cl  .........>    C2H2 + HCl


4. senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!
Jawaban:
benzena memiliki sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin.sifat-sifat tersebut di atas sangat di butuhkan pada kendaraan bermotor sehinngga motor dapat melakukan pembakaran dengan baik serta ketahanannya.  sifat itu juga yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan.
Bensin, atau Petrol (biasa disebut gasoline di Amerika Serikat dan Kanada) adalah cairan bening, agak kekuning-kuningan, dan berasal dari pengolahan minyak bumi yang sebagian besar digunakan sebagai bahan bakar di mesin pembakaran dalam. Bensin juga dapat digunakan sebagai pelarut, terutama karena kemampuannya yang dapat melarutkan cat. Sebagian besar bensin tersusun dari hidrokarbon alifatik yang diperkaya dengan iso-oktana atau benzena untuk menaikkan nilai oktan. Kadang-kadang, bensin juga dicampur dengan etanol sebagai bahan bakar alternatif.
Bilangan oktan adalah angka yang menunjukkan seberapa besar tekanan yang bisa diberikan sebelum bensin terbakar secara spontan. n-Heptana adalah senyawa hidrokarbon alkana rantai lurus dengan rumus kimia H3C(CH2)5CH3 atau C7H16. Ketika digunakan sebagai campuran bahan bakar pada mesin tes anti-ketukan, bahan bakar yang mengandung 100% heptana mempunyai angka oktan sebesar nol (angka oktan 100 adalah bensin yang mengandung 100% iso-oktana). Angka oktan ini menunjukkan bagaimana kualitas bensin yang digunakan dengan melihat perbandingan heptana dan isooktana.
Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Menpunyai Nilai Oktan 92 dan Ethanol sebagai peningkat bilangan oktannya
Pertamax Plus adalah bahan bakar minyak produksi Pertamina. Pertamax Plus, seperti halnya Pertamax dan Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi, dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Mempunyai Nilai Oktan 95 dan Toluene sebagai peningkat oktannya
Toluena merupakan salah satu turunan dari benzena yang dapat meningkatkan bilangan oktan suatu premium. Perbandingan antara  bilangan oktan antara toluena dengan pertamax dapat di uraikan pada penjabaran di bawah ini:
Premium akan dibandingkan dengan hasil pengujian angka oktan menggunakan mesin CFR-F1 dengan metode ASTM D 2699. Hasil pengujian dengan metode ASTM D 2699 dari campuran setara Pertamax RON 92 (11,8% toluene pada 88,2% Premium) didapat RON 91,8. Sedangkan untuk campuran setara Pertamax Plus RON 95 (25% toluene pada 75% Premium) didapat RON 94,8. Dari hasil pengujian tersebut, diketahui bahwa dengan penambahan toluene terbukti dapat meningkatkan mutu bahan bakar Premium.

Senin, 18 November 2013

reaksi senyawa aromatik selain reaksi substitusi


Reaksi adisi senyawa polisiklis aromatis

    Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah dari pada reaksi adisi pada benzena. Reaksi adisi oleh hidrogen (hidrogenasi) dikenal juga dengan nama reaksi reduksi. Sebagaimana telah diketahui sebelumnya, reduksi pada benzena tidak dapat berlangsung pada kondisi biasa, seperti menggunakan logam Na dalam etanol, hanya dapat berlangsung pada kondisi suhu dan tekanan tinggi. Hal tersebut berbeda dengan naftalena atau antrasena yang dapat direduksi hanya dengan mengggunakan logam Na dan etanol.


   Sebagian karakter aromatis sistem cincin masih dipertahankan dalam produk-produk reduksi yang berlangsung secara parsial tersebut. Hal berbeda terjadi bila reduksi berlangsung secara total (lengkap) dimana seluruh ikatan rangkap pada senyawa polisiklis aromatis tersebut tereduksi. Untuk dapat berlangsungnya reduksi total tentu diperlukan kalor dan tekanan yang tinggi, seperti halnya pada benzena. Kondisi reaksi yang berat tersebut diperlukan untuk mengatasi kehilangan sifat aromatis pada produk reduksi.
    Fakta-fakta percobaan menunjukkan bahwa reaksi adisi pada antrasena seringkali ditemukan berlangsung pada posisi 9 dan 10. Sebagai contoh, antrasena mengalami reaksi hidrogenasi (reduksi) dan juga reaksi Diels-Alder dengan maleat anhidrida pada posisi 9 dan 10.
Gambar Reaksi Diels Alder pada posisi 9,10 antrasena

   Reaktivitas antrasena yang tinggi pada posisi 9 dan 10 dapat dipelajari penyebabnya melalui penggambaran strukturnya dalam bentuk Kekule. Antrasena mempunyai empat bentuk Kekule, produk reaksi adisinya baik hidrogenasi maupun Diels-Alder juga mempunyai empat bentuk Kekule. Cobalah gambarkan keempat struktur resonansi antrasena dan keempat struktur resonansi dari 9,10-dihidroantrasena (produk hidrogenasi antrasena). Hal tersebut menunjukkan bahwa perbedaan tingkat kestabilan di antara antrasena dan produk reaksi adisinya sangat kecil. Tidak banyak energi resonansi yang hilang, khususnya jika dibandingkan dengan benzena. Oleh karena itu, reaksi adisi antrasena pada posisi 9 dan 10 cukup mudah untuk berlangsung.
    Posisi 9 dan 10 dalam fenantrena juga cukup mudah mengalami reaksi adisi. Fenantrena mempunyai lima bentuk Kekule, dan empat di antaranya mempunyai ikatan rangkap di antara posisi 9 dan 10. Hal ini menunjukkan posisi 9-10 lebih mempunyai karakter ikatan rangkap. Bila pada posisi 9 dan 10 terjadi reaksi adisi, maka pada produk adisinya masih mempunyai empat bentuk Kekule. Tentu saja perubahan jumlah bentuk Kekule antara sebelum dan sesudah reaksi relatif kecil, menunjukkan tingkat kestabilan akibat terjadinya reaksi tidak jauh berbeda sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cukup mudah. Hal tersebut dibuktikan pada reaksi brominasi yang berlangsung pada posisi 9,10 menghasilkan 9,10-dibromofenantrena (Gambar). Reaksi ini analogi dengan adisi bromin pada suatu alkena sederhana, menunjukkan karakter ikatan rangkap yang kuat pada posisi 9, 10.
      permasalahannya 
      mengapa Reaksi adisi pada senyawa polisiklis aromatis berlangsung jauh lebih mudah dari pada reaksi adisi pada benzena,? tolong di jelaskan teman-teman!!

Senin, 04 November 2013

SENYAWA AROMATIK

ABDUL HAKIM ( A1C112009 )




Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil


Senyawa organik khususnya Benzene tidak memberikan reaksi adisi seperti alkena, tetapi biasanya reaksi substitusi.Dalam persamaan berikut suatu atom Br telah menggantikan atom H dan cincin, sehingga namanya reaksi substitusi. Karena substitusi ini terjadi pada cincin aromatik, reaksinya disebut suatu reaksi substitusi aromatik.
 

Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
Mekanisme dan reaksi substitusi aromatic dimulai dengan serangan oleh elektrofil pada elektron pi dan cincin benzen, karena itu reaksi ini disebut reaksi substitusi elektrofil.
Semua reaksi substitusi aromatic elektrofil berjalan dengan mekanisme yang sama, biasanya ditulis dengan tanda E+ untuk menandakan elektrofil. Dalam mekanisme ini kita memakai rumus bangun Kekule untuk benzen agar kita dapat menelusuri elektron pi.Walaupun biasanya kita tidak menuliskan atom H dalam cincin benzene tapi agar jelas, di sini akan ditulis.


Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil

Dalam langkah 1, sepasang elektron pi dan awan aromatik pi diberikan untuk membentuk ikatan sigma dengan E+.Langkah ini menyebabkan karbon atom yang berdekatan dalam cincin dikelilingi hanya oleh enam elektron, karbon ini membawa muatan positip.
Intermediate yang bermuatan positif ini kadang-kadang dinamakan ion benzenonium (dan benzenedan onium) hamper menyerupai kation beralil.Seperti juga kation beralil, intermediate karbokasi ini distabilkan secara resonansi.
Struktur yang Sebenarnya dan suatu Intermediate adalah Bagian dari Bentuk-bentuk Berikut:

Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil
Pada langkah kedua dan reaksi karbokasi memberikan sebuah proton (H+) kepada suatu basa yang berada dalam campuran reaksi.Pasangan electron ikatan sigma dan ikatan C — H diubah menjadi elektron pi, maka awan aromatik pi timbul kembali sehingga suatu hasil substitusi terbentuk.
Walaupun suatu karbokasi dan suatua lkana dapat mengalami addisi dan sebuah nukleofil untuk menghasilkan suatu hasil addisi, suatu ion benzenonium tidak dapat beraddisi sebab ion ini akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan cincin benzene akan hilang. Intermediate akan menjalani reaksi dengan energi yang terendah sehingga stabilisasi dan resonansi cincin benzene akan didapat kembali.
Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik Elektrofil


permasalahannya 
mengapa bila ion benzonium beradisi akan merusak awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan cincin benzene akan hilang? Dan bagaimana jika awan aromatik pi dan stabilitas resonansi dan cincin benzene akan hilang?